乙酸烯丙酯
IUPAC名
2-Propenyl acetate
识别
CAS号591-87-7
SMILES 
  • C=CCOC(C)=O
性质
化学式C5H8O2
摩尔质量100.12 g·mol
外观Colorless liquid
密度0.928 g/cm
沸点103 °C(376 K)
危险性
警示术语R:R11 R21 R23 R25 R36
安全术语S:S16 S26 S45 S36
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙酸烯丙酯,又称醋酸烯丙酯,是一种有机化合物,分子式为C3H5OC(O)CH3。这种无色液体是有用的工业中间体烯丙醇的先驱体。

制备

在工业中,乙酸烯丙酯可由丙烯与乙酸在钯的催化下进行气相反应得到:

C3H6 + CH3COOH + ½ O2 → CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O

这一方法的好处很多,因为丙烯的价格便宜,而且很“绿色”。烯丙醇最初主要由烯丙基氯制备,但由于乙酸烯丙酯水解路线可以避免生成氯气,因此得到越来越多的应用。

乙酸乙烯酯可用类似的方法制备,用乙烯代替丙烯。这类反应都是乙酰氧基化反应的例子,因此钯中心在O2的存在下被重新氧化。乙酰氧基化的反应机理遵循类似的合成路线,均是丙烯在钯上形成π-烯丙基。

乙酸乙烯酯的催化循环

反应及应用

乙酸乙烯酯可以被氢化为烯丙醇:

CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O → CH2=CHCH2OH + CH3COOH

烯丙醇是一些特定聚合物的前体,主要是干性油英语drying oil的前体,也是合成丙三醇的前体。烯丙醇可由过氧化氢环氧化生成缩水甘油,缩水甘油水解后会生成丙三醇。

CH2=CHCH2OH + HOOH → CH2OCHCH2OH + H2O
CH2OCHCH2OH + H2O → C3H5(OH)3

合成的丙三醇多用于化妆品和化妆用具,而脂肪水解得到的丙三醇用于食品中。

取代反应

乙酸烯丙酯中乙酸基的取代反应可使用氯化氢,生成烯丙基氯;在铜催化的条件下,可使用氰化氢,生成烯丙基氰。

CH2=CHCH2OCOCH3 + HCl → CH2=CHCH2Cl + CH3COOH
CH2=CHCH2OCOCH3 + HCN → CH2=CHCH2CN + CH3COOH

烯丙基氯通常直接将丙烯氯化来制备。

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